12. Sınıf Alkoller ve Eterler — Konu Anlatımı

Bir Parça Sodyum, Üç Sıvı

Öğretmen bıçakla kesilen pirinç tanesi büyüklüğünde üç sodyum parçasını üç ayrı kaba atıyor:

Gaz hidrojendir. Su ve etanolde ortak olan şey, oksijene bağlı bir hidrojen (O–H) taşımalarıdır; sodyum bu hidrojeni koparır:

$\mathrm{2Na(k) + 2C_2H_5OH(s) \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2(g)}$

Eterde oksijen iki karbon arasındadır ($\mathrm{C_2H_5{-}O{-}C_2H_5}$); koparılacak O–H hidrojeni yoktur. Aynı formüldeki bir alkolle eteri ayırmanın en kısa yolu budur.

Çözümlü örnek: 4,6 g sodyum yeterli etanolle tepkimeye girerse normal koşullarda kaç litre $\mathrm{H_2}$ çıkar? ($\mathrm{Na}$ = 23) $n = 4{,}6 / 23 = 0{,}2$ mol Na. Denkleme göre 2 mol Na 1 mol $\mathrm{H_2}$ verir: 0,1 mol $\mathrm{H_2}$, yani $0{,}1 \times 22{,}4 = 2{,}24$ L.

Adlandırma ve Alkol Sınıfları

Alkol: doymuş bir karbona bağlı –OH (hidroksil) grubu. Alkan adının sonuna "-ol" eklenir, grubun yerini numara gösterir: metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol. İki –OH taşıyan "-diol", üç taşıyan "-triol" olur: antifrizdeki etilen glikol 1,2-etandiol, kozmetikteki gliserin 1,2,3-propantriol.

Eter: R–O–R'. Sistematik adda küçük grup "alkoksi" olur: dimetil eter metoksimetan, etil metil eter metoksietan, dietil eter etoksietan.

Alkoller –OH taşıyan karbonun kaç karbona bağlı olduğuna göre sınıflanır. Bu sınıf, yükseltgenince ne olacağını da söyler:

Neden tersiyer alkol yükseltgenmez? Yükseltgenmede –OH'lı karbondan bir H kopar ve C=O oluşur. Tersiyer alkolde o karbonda hiç H yoktur. Açık kalan şarabın ekşimesi primer alkolün yükseltgenmesidir: $\mathrm{CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH}$ (sirke).

Mini soru: $\mathrm{C_3H_8O}$ formüllü, yükseltgenince keton veren alkol hangisidir? 2-Propanol; ürün aseton (propanon).

Hidrojen Bağı Tablosu

Son üç satıra bakın. 1-Bütanol ile dietil eter aynı formüldedir ($\mathrm{C_4H_{10}O}$) ama aralarında 82 °C fark var. Alkolde O–H bağı olduğu için moleküller birbirine hidrojen bağıyla tutunur; eterde O–H yoktur, moleküller arası hidrojen bağı kurulamaz. Etanol ile propanın mol kütleleri yakın ama kaynama noktaları 120 °C farklı: tek bir –OH grubunun etkisi.

Suda çözünürlük de aynı mantıkla gider. Metanol, etanol ve propanol suyla her oranda karışır. 1-Bütanolde apolar zincir büyür; 100 mL suda yalnız 7-8 g kadar çözünür. Eter oksijeninin ortaklanmamış çiftleri suyun hidrojenini kabul edebilir, bu yüzden eterler suda az çözünür: ne alkol kadar iyi, ne alkan kadar kötü. Düşük kaynama noktası ve tepkimeye isteksizliği eteri iyi bir çözücü yapar; iş bitince kolayca buharlaştırılır. Ama çok uçucu ve yanıcıdır; dietil eter ilk anesteziklerden biriydi, ameliyathanedeki yangın riski yüzünden terk edildi.

Etanol Nereden Gelir, Nereye Gider?

Fermantasyon: Mayalar şekeri oksijensiz ortamda etanole çevirir.

$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2}$

Çözümlü örnek: 360 g glikoz tamamen fermente olursa kaç gram etanol oluşur? Glikoz 180 g/mol, 360 g = 2 mol. Her mol glikozdan 2 mol etanol: 4 mol × 46 = 184 g etanol ve 4 mol × 44 = 176 g $\mathrm{CO_2}$. Kontrol: $184 + 176 = 360$ g, kütle korunmuş. Hamurun kabarması da bu $\mathrm{CO_2}$'den gelir.

Dehidrasyon (su çekme): Etanol derişik sülfürik asitle ısıtılınca sıcaklığa göre iki farklı ürün verir. 170 °C'de her molekülden bir su ayrılır ve eten oluşur: $\mathrm{C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 + H_2O}$. 140 °C'de iki molekülden bir su ayrılır ve dietil eter oluşur: $\mathrm{2C_2H_5OH \rightarrow C_2H_5OC_2H_5 + H_2O}$. Sınavlarda sıcaklık bu yüzden verilir; ürünü o belirler.

Metanol ise vücutta formaldehite ve formik aside dönüşür; göz sinirine zarar verip körlüğe ve ölüme yol açabilir. Sahte içki zehirlenmelerinin sebebi etanolün yerine ya da yanına karışan metanoldür. El dezenfektanlarında ise saf alkol yerine yaklaşık %70'lik çözelti tercih edilir: saf alkol mikrobun dış proteinlerini anında pıhtılaştırıp kendi yolunu tıkar, su alkolün içeri işlemesine yardım eder.

Sık Yapılan Hatalar

"Eterler de hidrojen bağı yapar, oksijenleri var." Kendi molekülleri arasında yapamaz; O–H yoktur. Yalnız suyun hidrojenini kabul ederek suyla zayıf etkileşir.

"2-Metil-2-propanol yükseltgenince keton verir." –OH'lı karbonunda H olmadığı için normal koşullarda yükseltgenmez.

"Sınıf, zincirdeki karbon sayısına göre belirlenir." Değil; –OH taşıyan karbonun kaç karbon komşusu olduğuna bakılır. 1-bütanol dört karbonludur ama primerdir.

AYT ipucu: Soruda "Na ile gaz çıkışı" varsa O–H aranır (alkol, su, asit). "Yükseltgenmez" deniyorsa tersiyer alkol ya da keton; "aldehit üzerinden asite dönüşür" deniyorsa primer alkol. Kaynama noktası sıralamasında aynı mol kütlesinde alkol > eter > alkan.

Sık sorulanlar