Aynı Formül, İki Ayrı Gaz
Çakmak gazı tüpünün etiketinde çoğu zaman "bütan" yazar. Oysa tüpün içinde aynı kapalı formüle, $\mathrm{C_4H_{10}}$'a sahip iki ayrı madde bulunabilir. Biri düz zincirli bütandır ve −0,5 °C'de kaynar. Öteki dallanmış izobütandır (2-metilpropan) ve −11,7 °C'de kaynar. Atomlar aynı, sayıları aynı; aradaki 11 derecelik fark yalnız atomların diziliş biçiminden geliyor.
Organik kimyanın bütün çeşitliliği bu küçük gözlemin büyütülmüş hâlidir. Dört karbon iki farklı iskelet kuruyorsa sekiz karbonla ($\mathrm{C_8H_{18}}$) 18, on karbonla ($\mathrm{C_{10}H_{22}}$) 75 farklı alkan yazılabilir. Buna oksijen, azot ve çoklu bağlar eklenince sayı katlanarak büyür.
Karbonu Farklı Kılan Üç Özellik
1. Dört bağ. Karbonun 4 değerlik elektronu vardır; kararlı olmak için dört ortaklaşma yapar. Bu yüzden her karbon dallanmaya açık bir kavşaktır.
2. Kendisiyle sağlam bağ. C–C bağı yaklaşık 350 kJ/mol'dür; karbon uzun zincir ve halka kurabilir. Silisyum da 4 bağ yapar ama Si–Si bağı zayıftır, uzun silisyum zincirleri kolay dağılır.
3. Çoklu bağ. Karbon, komşusuyla tek, çift ya da üçlü bağ kurabilir. Her ek bağ bir pi bağıdır ve molekülün hem şeklini hem tepkime davranışını değiştirir.
| Bağ | Sigma | Pi | Örnek |
|---|---|---|---|
| Tek (C–C) | 1 | 0 | etan, $\mathrm{C_2H_6}$ |
| Çift (C=C) | 1 | 1 | eten, $\mathrm{C_2H_4}$ |
| Üçlü (C≡C) | 1 | 2 | etin, $\mathrm{C_2H_2}$ |
Çözümlü sayım: propen ($\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3}$) molekülünde kaç sigma, kaç pi bağı var? C–H bağları: 2 + 1 + 3 = 6 sigma. C–C bağları: iki tane, ikisinin de birer sigması var, 2 sigma daha. Çift bağın ikinci bağı 1 pi. Sonuç: 8 sigma, 1 pi. Aynı yolla etin ($\mathrm{HC{\equiv}CH}$) 3 sigma ve 2 pi bağı içerir.
Hidrokarbon Aileleri
Yalnız karbon ve hidrojenden oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Aile, karbonlar arasındaki bağ türüne göre belirlenir:
| Sınıf | Genel formül | Karbonlar arası bağ | Doymuş mu? |
|---|---|---|---|
| Alkan | $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ | Yalnız tek bağ | Evet |
| Alken | $\mathrm{C_nH_{2n}}$ | En az bir çift bağ | Hayır |
| Alkin | $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ | En az bir üçlü bağ | Hayır |
| Aromatik | Benzen: $\mathrm{C_6H_6}$ | Halka boyunca ortak elektron | Hayır |
Benzende altı karbon düzlemsel bir halka kurar; 3 pi bağının elektronları tek bir bağa ait değildir, halkanın tamamına yayılır. Bu yüzden benzen alkenler gibi kolay katılma vermez, yer değiştirmeyi seçer.
Mini soru: Basit formülü $\mathrm{CH_2}$, mol kütlesi 42 g/mol olan bir hidrokarbonun molekül formülü nedir? Önce kendiniz deneyin.
Basit formül kütlesi 12 + 2 = 14. Oran 42 / 14 = 3, yani formül $\mathrm{C_3H_6}$. İlginç olan şu: bu formül hem propene (bir alken) hem de siklopropana (halkalı bir alkan) aittir. Genel formül tek başına sınıfı kesin söylemez; halka da bir "doymamışlık" gibi iki hidrojen eksiltir.
İzomerlik: Diziliş Değişir, Madde Değişir
Molekül formülü aynı, yapı formülü farklı bileşiklere izomer denir. İki türünü ayırmak AYT'de işe yarar:
- Zincir izomerliği: bütan ile izobütan. Sınıf aynı (ikisi de alkan), iskelet farklı. Dallanma molekülü küreye yaklaştırır, temas yüzeyi azalır ve kaynama noktası düşer.
- Fonksiyonel grup izomerliği: $\mathrm{C_3H_6O}$ hem propanal (aldehit, 48 °C'de kaynar) hem propanon (aseton, keton, 56 °C'de kaynar) olabilir. Sınıf bile değişir, kimyasal tepkimeler de.
Davranışı Fonksiyonel Grup Belirler
| Grup | Sınıf | Örnek |
|---|---|---|
| $\mathrm{-OH}$ | Alkol | etanol, $\mathrm{C_2H_5OH}$ |
| $\mathrm{R{-}O{-}R'}$ | Eter | dietil eter |
| $\mathrm{-CHO}$ (zincir ucunda karbonil) | Aldehit | etanal |
| $\mathrm{R{-}CO{-}R'}$ (zincir içinde karbonil) | Keton | propanon |
| $\mathrm{-COOH}$ | Karboksilik asit | etanoik asit |
| $\mathrm{-COO-}$ | Ester | etil etanoat |
| $\mathrm{-NH_2}$ | Amin | metil amin |
Karboksilik asit ile alkol ısıtılınca su ayrılır, yeni bir C–O bağı kurulur ve ester oluşur. Grup tepkimeyi, zincir uzunluğu ise fiziksel özellikleri yönetir.
Somut bir karşılaştırma: propan ($\mathrm{C_3H_8}$, 44 g/mol) −42 °C'de, etanol (46 g/mol) 78 °C'de kaynar. Kütleler neredeyse eşit; fark, etanolün –OH grubu sayesinde molekülleri arasında hidrojen bağı kurabilmesinden gelir. Propanda yalnız zayıf London kuvvetleri vardır.
Çözünürlükte de aynı mantık işler. Metanol suyla her oranda karışır, çünkü suyla hidrojen bağı kurar. Hekzan gibi uzun zincirli bir hidrokarbon ise suda çözünmez; apolar zincir suyun hidrojen bağı ağına giremez. Alkolün zinciri uzadıkça (bütanol, pentanol) apolar kısım baskın gelir ve çözünürlük düşer.
Moleküllerin şekli de bu tabloya katılır. Merkez atomu çevresinde dört bağ ve hiç ortaklanmamış çift yoksa geometri düzgün dörtyüzlüdür ($\mathrm{CH_4}$, 109,5°). Suyun oksijeninde iki bağ ve iki ortaklanmamış çift vardır; molekül kırık doğru (açısal) biçim alır, açı yaklaşık 104,5°'ye iner.
Sık Yapılan Hata
"Formül aynıysa madde de aynıdır." Bütan ve izobütan aynı formüldedir ama kaynama noktaları 11 derece farklıdır. Propanal ile propanon arasında sınıf bile değişir. İzomerler farklı maddelerdir.
"Karbonlar arası bağ sayısı arttıkça hidrojen de artar." Tam tersi. Alkandan alkene, alkenden alkine geçtikçe her ek pi bağı iki hidrojen eksiltir: $\mathrm{C_2H_6}$, $\mathrm{C_2H_4}$, $\mathrm{C_2H_2}$.
"Üçlü bağ üç sigma bağıdır." İki atom arasında yalnız bir sigma bağı olabilir; üçlü bağın ikisi pidir.
AYT İpucu
Soruda "aynı molekül formülü" ifadesi geçiyorsa özelliklerin aynı olduğunu söyleyen seçenek neredeyse her zaman çeldiricidir. Sigma-pi sayısı istendiğinde önce bütün bağları tek tek sayın (C–H dahil), sonra çoklu bağların fazlasını pi olarak ekleyin; C–H bağlarını unutmak en sık puan kaybıdır.
Sık sorulanlar
İzomer bileşikler aynı madde midir?
Hayır. Molekül formülleri aynıdır ama atomların dizilişi farklıdır. Bütan -0,5 °C, izobütan -11,7 °C kaynar; bu fark iki ayrı madde olduklarını gösterir.
Benzen neden alkenler gibi katılma tepkimesi vermez?
Benzenin pi elektronları halkanın tamamına yayılmıştır ve bu düzen çok kararlıdır. Katılma bu düzeni bozacağı için benzen, halkayı koruyan yer değiştirme tepkimelerini tercih eder.
Bir organik bileşiğin kimyasal davranışını ne belirler?
Taşıdığı fonksiyonel grup. Zincir uzunluğu ise kaynama noktası ve çözünürlük gibi fiziksel özellikleri etkiler.