12. Sınıf İzomerlik — Konu Anlatımı

Aynı Etiket, Üç Şişe

Bir laboratuvar rafında üç şişe duruyor ve üçünün etiketinde de yalnız $\mathrm{C_5H_{12}}$ yazıyor. Mol kütleleri aynı: 72 g/mol. Birini açık bir kapta bırakıyoruz, oda sıcaklığında kaynayıp hızla uçuyor; öteki ikisi daha ağır buharlaşıyor. Kaynama noktalarını ölçünce şu çıkıyor:

Aynı atomlar, aynı sayıda, aynı kütle; ama üç farklı madde. Molekül formülleri aynı olup atomlarının bağlanma düzeni ya da uzaydaki yerleşimi farklı olan bileşiklere izomer denir. İzomerler ayrı bileşiklerdir, çünkü maddenin özelliklerini formül değil yapı belirler.

Kaynama noktası neden düşüyor? Dallandıkça molekül küreye yaklaşır. Neopentan neredeyse bir top gibidir ve komşusuna çok küçük bir yüzeyle değer; London kuvvetleri zayıflar, madde kolay buharlaşır. Düz zincirli pentan ise yan yana uzanan kalemler gibi geniş yüzeyle temas eder.

Dört İzomerlik Türü

İlk üçü yapı izomerliğidir: atomların bağlanma sırası değişir. Cis-trans ise stereoizomerliktir: bağlanma sırası aynı, uzaydaki yerleşim farklı.

Fonksiyonel grup izomerliği en büyük farkı yaratır, çünkü sınıf değişince tepkimeler de değişir. Sık görülen eşleşmeler:

Alken ile aynı karbon sayılı sikloalkan da izomerdir: halka kapanışı da bir π bağı gibi iki hidrojen eksiltir. Propen ve siklopropan ikisi de $\mathrm{C_3H_6}$'dır.

Cis ve Trans: Kilitli Bir Çift Bağ

Tek bağ çevresinde dönme serbesttir; çift bağda ise π bağı dönmeyi engeller (dönme, p orbitallerinin paralelliğini bozup bağı koparırdı). Gruplar yerine kilitlenir.

1,2-Dikloroeten ($\mathrm{ClCH{=}CHCl}$) bunun en temiz örneğidir. İki klor aynı taraftaysa cis, karşı taraftaysa trans. Cis izomerde iki C–Cl momenti aynı yöne bakar, molekül polardır ve yaklaşık 60 °C'de kaynar. Trans izomerde momentler birbirini götürür, molekül apolardır ve yaklaşık 48 °C'de kaynar.

Koşul: Çift bağın her iki karbonunda iki farklı grup olmalıdır. 1,1-Dikloroeten ($\mathrm{CH_2{=}CCl_2}$) aynı formüldedir ama cis-trans göstermez: bir karbonda iki H, ötekinde iki Cl var. Aynı sebeple 1-büten ve propen de cis-trans göstermez.

Mini soru: 2-Penten ($\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$) cis-trans izomerliği gösterir mi? C2'de H ve $\mathrm{CH_3}$, C3'te H ve $\mathrm{C_2H_5}$ var; iki karbonda da iki farklı grup. Evet, gösterir.

Sayma Alıştırması: Kaç İzomer?

Çözümlü örnek 1 — $\mathrm{C_3H_8O}$: Doymamışlık derecesi $(6 + 2 - 8)/2 = 0$; π bağı ve halka yok. Oksijen ya O–H olarak zincirin ucunda ya ortasında, ya da iki karbon arasında durur:

• $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ — 1-propanol
• $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$ — 2-propanol
• $\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_2CH_3}$ — etil metil eter (metoksietan)

Toplam 3. İlk ikisi birbirinin konum izomeri, üçüncüsü ikisinin de fonksiyonel grup izomeri.

Çözümlü örnek 2 — $\mathrm{C_4H_8}$ (daha zor): DD = 1: bir çift bağ ya da bir halka. Çift bağlılar: 1-büten, 2-büten, 2-metilpropen. 2-büten cis-trans gösterdiği için iki ayrı izomer sayılır. Halkalılar: siklobütan ve metilsiklopropan. Toplam 6 izomer. Cis-trans'ı unutan öğrenci 5 bulur.

Sınır durum — kiral karbon: Dört farklı grup taşıyan bir karbon, sağ ve sol elimiz gibi birbirinin ayna görüntüsü olan ama üst üste çakışmayan iki yapı verir. 2-Bütanolün C2'si ($\mathrm{H}$, $\mathrm{OH}$, $\mathrm{CH_3}$, $\mathrm{C_2H_5}$) böyledir. Bu iki biçim (optik izomerler) fiziksel özelliklerce neredeyse aynıdır ama vücuttaki proteinler onları ayırt eder. 1950'lerin sonunda kullanılan talidomid ilacında biçimlerden biri yatıştırıcı, öteki doğum kusurlarıyla ilişkiliydi; sonradan iki biçimin vücutta birbirine dönüşebildiği de anlaşıldı. İlaçlarda izomerlerin ayrı ayrı test edilmesi bu yüzden kuraldır.

Yanılgı: Farklı Çizilmiş Aynı Molekül

İzomer sayarken en çok yapılan hata, kâğıtta farklı görünen ama aslında aynı olan yapıları ayrı saymaktır. Bütanı düz de çizebilirsiniz, ortasından bükülmüş "L" biçiminde de; tek bağlar serbestçe döndüğü için bunlar aynı moleküldür. Test basit: en uzun zinciri sayın, dal yerlerini numaralayın ve IUPAC adını yazın. Ad aynı çıkıyorsa molekül de aynıdır.

İkinci yanılgı "formül bileşiği belirler" düşüncesidir. $\mathrm{C_2H_6O}$ formülü bir içeceğin etken maddesini de, kaynama noktası −24 °C olan bir gazı da anlatabilir. Üçüncüsü, tek bağ çevresinde cis-trans aramaktır; serbest dönme varken iki "yerleşim" aynı molekülün iki anıdır.

AYT ipucu: "Aşağıdakilerden hangisi izomer değildir?" sorusunda önce iki yapının molekül formülünü sayın; formül farklıysa izomer olamaz. Formül aynıysa ad yazın; adlar aynıysa aynı maddedir, farklıysa izomerdir. Cis-trans sorusunda çift bağın iki karbonuna ayrı ayrı bakın.

Sık sorulanlar