Kalem Ucu ile Pırlanta
Kurşun kalemin ucu ile yüzükteki pırlanta aynı elementten, yalnızca karbondan yapılmıştır. Biri kâğıda sürtünce dağılıp iz bırakır, öteki camı çizer. Grafit elektriği iletir, elmas iletmez. Grafitin yoğunluğu yaklaşık 2,26 g/cm³, elmasınki 3,51 g/cm³'tür.
Peki aynı atomlar bu kadar farklı iki katıyı nasıl kuruyor? Cevap, her karbonun kaç komşuyla ve hangi geometride bağ yaptığında saklı. Bu anlatımın ana sorusu bu: karbonun bağ kurma biçimi nelere yol açıyor?
Önce Bir Sınır: Organik mi, Anorganik mi?
1828'e kadar organik maddelerin yalnız canlı vücudunda, bir "yaşam gücü" sayesinde oluşabileceğine inanılıyordu. Friedrich Wöhler amonyum siyanatı ($\mathrm{NH_4OCN}$) ısıtarak idrarda bulunan üreyi ($\mathrm{CO(NH_2)_2}$) elde edince bu inanç sarsıldı. Bugünkü tanım kaynağa değil yapıya bakar: organik bileşikler karbon iskeletli, çoğunlukla C–H bağı taşıyan bileşiklerdir.
İçinde karbon bulunduğu hâlde $\mathrm{CO_2}$, $\mathrm{CO}$, karbonatlar ($\mathrm{CaCO_3}$) ve siyanürler anorganik sayılır; karbon-hidrojen iskeletleri yoktur. Tersine, naylon ya da aspirin laboratuvarda üretilir ama organiktir.
Yakma Analiziyle Formül Bulmak
Basit formül atomların en küçük tam sayılı oranını, molekül formülü gerçek sayılarını verir. Laboratuvarda bir organik maddenin formülü çoğu kez onu yakıp ürünleri tartarak bulunur. Bir örnekle görelim.
Soru: C, H ve O içeren 0,30 g madde tamamen yakılıyor; 0,44 g $\mathrm{CO_2}$ ve 0,18 g $\mathrm{H_2O}$ oluşuyor. Mol kütlesi 60 g/mol ise molekül formülü nedir? (C = 12, H = 1, O = 16)
1. Karbon: 44 g $\mathrm{CO_2}$'de 12 g C vardır. $0{,}44 \cdot \frac{12}{44} = 0{,}12$ g C, yani 0,01 mol.
2. Hidrojen: 18 g suda 2 g H vardır. $0{,}18 \cdot \frac{2}{18} = 0{,}02$ g H, yani 0,02 mol.
3. Oksijen: Maddedeki oksijeni ürünlerden okuyamayız, çünkü yanmada dışarıdan da oksijen girdi. Farktan buluruz: $0{,}30 - 0{,}12 - 0{,}02 = 0{,}16$ g O, yani 0,01 mol.
4. Oran: C : H : O = 0,01 : 0,02 : 0,01 = 1 : 2 : 1, basit formül $\mathrm{CH_2O}$ (kütlesi 30). $60 / 30 = 2$ olduğu için molekül formülü $\mathrm{C_2H_4O_2}$'dir; bu, sirkedeki etanoik asittir.
Dikkat: glikozun ($\mathrm{C_6H_{12}O_6}$) ve formaldehitin ($\mathrm{HCHO}$) basit formülü de $\mathrm{CH_2O}$'dur. Basit formül tek başına maddeyi tanıtmaz; mol kütlesi gerekir.
Karbon Neden Hep Dört Bağ Yapar?
Temel hâldeki karbonun dizilimi $1s^2\,2s^2\,2p^2$'dir; yalnız iki eşleşmemiş elektronu var. Bu hâliyle iki bağ beklenirdi. Oysa metanda dört eşdeğer C–H bağı ölçülür. Açıklama: bir $2s$ elektronu boş $2p$ orbitaline geçer ve orbitaller karışarak özdeş melez (hibrit) orbitaller oluşturur. Dört bağ kurmanın kazandırdığı enerji, bu geçişin bedelinden büyüktür.
| Hibritleşme | Sigma bağı sayısı | Bağ açısı | Geometri | Örnek |
|---|---|---|---|---|
| $sp^3$ | 4 | 109,5° | Düzgün dörtyüzlü | $\mathrm{CH_4}$, elmas |
| $sp^2$ | 3 | 120° | Düzlem üçgen | $\mathrm{C_2H_4}$, grafit |
| $sp$ | 2 | 180° | Doğrusal | $\mathrm{C_2H_2}$ |
Mini soru: propin ($\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_3}$) molekülündeki üç karbonun hibritleşmesi nedir? Kural basit: karbonun kaç atomla sigma bağı yaptığını sayın. 1. ve 2. karbon ikişer komşuya bağlı, $sp$; 3. karbon dört komşuya bağlı, $sp^3$. Aynı molekülde hem doğrusal hem dörtyüzlü bölge bulunabilir.
Lewis formülü bu yapıyı kâğıda döker: değerlik elektronları nokta, ortaklaşılan her elektron çifti bir çizgi olarak gösterilir. Metanda karbonun çevresinde 4 çizgi, 8 elektron vardır; etinde iki karbon arasında üç çizgi görülür.
Allotroplar: Aynı Atom, Farklı Mimari
- Elmas: her karbon $sp^3$, dört komşuya bağlı; üç boyutlu kesintisiz ağ. Bütün elektronlar bağda olduğu için yalıtkan, ağ her yöne sağlam olduğu için çok serttir.
- Grafit: her karbon $sp^2$, üç komşuya bağlı; altıgen tabakalar üst üste durur. Hibritleşmeye girmeyen birer elektron tabaka boyunca hareket eder; grafit bu yüzden iletkendir. Tabakalar arasındaki zayıf çekim kaymayı kolaylaştırır; kalem izi böyle oluşur.
- Grafen: tek atom kalınlığında bir grafit tabakası.
- Fulleren ($\mathrm{C_{60}}$): 60 karbonun futbol topuna benzeyen kafesi.
- Nanotüp: silindir biçiminde sarılmış grafen.
Pırlantayı yakmak mümkün müdür? Evet; oksijenli ortamda yeterince ısıtılan elmas $\mathrm{CO_2}$'ye dönüşür. Aynı elementin allotropları yanınca aynı ürünü verir.
Sık Yapılan Hata
"Organik demek doğal demektir." Hayır. Organik sınıflandırma yapıya dayanır. Polietilen torba organik, deniz kabuğundaki kalsiyum karbonat anorganiktir.
"Yakma analizinde oksijen, sudan ve karbon dioksitten okunur." Ürünlerdeki oksijenin bir kısmı havadan gelir. Maddenin oksijeni her zaman kütle farkından bulunur.
"Grafit iletkendir, o hâlde elmas da iletmeli." İletkenlik elementten değil, serbest elektron olup olmamasından gelir. Elmasta serbest elektron kalmaz.
AYT'de hibritleşme sorulduğunda pi bağlarını saymayın; yalnız komşu atom sayısı yeterlidir.
Sık sorulanlar
Grafit iletken, elmas yalıtkan; ikisi de karbon. Neden?
Grafitte her karbon üç komşuya bağlanır ve hibritleşmeye girmeyen birer elektronu tabaka boyunca serbestçe hareket eder. Elmasta dört elektronun hepsi bağda kullanılır, serbest elektron kalmaz.
Basit formülden molekül formülünü nasıl bulurum?
Mol kütlesini basit formül kütlesine bölün. Örneğin CH2O (30) ve 60 g/mol için oran 2 çıkar; bütün indisler 2 ile çarpılır ve C2H4O2 bulunur.
Sigma ve pi bağı arasındaki fark nedir?
Sigma bağı orbitallerin uç uca, pi bağı yan yana örtüşmesiyle oluşur. İki atom arasındaki ilk bağ her zaman sigmadır; çift bağda bir, üçlü bağda iki pi bağı bulunur.