Market Poşetinden Çıkanlar
Bir market poşetini masaya boşaltalım. Neredeyse her ürünün etiketinde bir organik bileşik saklı:
| Ürün | Başlıca bileşik | Formül | Sınıf |
|---|---|---|---|
| Sirke | Etanoik asit (asetik asit), %4-5 | $\mathrm{CH_3COOH}$ | Karboksilik asit |
| Kolonya (80 derece) | Etanol | $\mathrm{C_2H_5OH}$ | Alkol |
| Oje çıkarıcı | Propanon (aseton) | $\mathrm{CH_3COCH_3}$ | Keton |
| Muz aromalı şekerleme | 3-metilbütil etanoat | $\mathrm{CH_3COOC_5H_{11}}$ | Ester |
| Tüp gaz (LPG) | Propan ve bütan | $\mathrm{C_3H_8}$, $\mathrm{C_4H_{10}}$ | Alkan |
Beş ürün, beş sınıf. Hepsinin davranışını taşıdıkları grup belirliyor. Önce bu adları nasıl kurduğumuza, sonra birinden ötekine nasıl geçildiğine bakalım.
Adlandırmanın Dört Adımı
- En uzun karbon zincirini bul. Kök adı o verir: 1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 büt-, 5 pent-, 6 heks-.
- Sonek sınıfı söyler: alkan -an, alken -en, alkin -in, alkol -ol, aldehit -al, keton -on, asit -oik asit.
- Numaralandır: fonksiyonel gruba (ya da çoklu bağa, dala) en küçük numara düşecek uçtan başla.
- Dalları öne yaz: numara ve ad, örneğin 2-metil.
| Yapı | IUPAC adı |
|---|---|
| $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$ | 2-metilpropan |
| $\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}$ | büt-2-en |
| $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$ | propan-2-ol |
| $\mathrm{CH_3CHO}$ | etanal |
| $\mathrm{CH_3COCH_3}$ | propanon |
| $\mathrm{CH_3OCH_3}$ | metoksimetan (dimetil eter) |
Mini soru: Beş karbonlu, yalnız tek bağlı ve dalsız bir hidrokarbonun formülü ve mol kütlesi nedir? $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$'de n = 5 koyunca $\mathrm{C_5H_{12}}$ çıkar; $5 \cdot 12 + 12 = 72$ g/mol. Adı pentan.
Alkolden Asite: Bir Yükseltgenme Zinciri
Alkoller –OH grubunu taşıyan karbonun kaç karbona bağlı olduğuna göre üçe ayrılır. Bu ayrım boş bir sınıflandırma değil; alkolün yükseltgenince neye dönüşeceğini söyler.
- Birincil alkol (etanol) → aldehit (etanal) → karboksilik asit (etanoik asit). Açık bırakılan şarabın ekşiyip sirkeye dönmesi bu zincirdir; bakteriler etanolü etanoik aside yükseltger.
- İkincil alkol (propan-2-ol) → keton (propanon). Zincir burada durur.
- Üçüncül alkol (2-metilpropan-2-ol) → olağan koşullarda yükseltgenmez; –OH taşıyan karbonda koparılacak hidrojen yoktur.
Aldehit ile ketonu ayıran tek şey karbonil grubunun yeridir: zincir ucundaysa aldehit, iki karbonun arasındaysa keton. Aldehitler kolay yükseltgendiği için Tollens ve Fehling testleri onları ketonlardan ayırır.
Metanol neden zehirli? Aynı zincir vücutta da işler: karaciğer metanolü önce formaldehite, sonra formik aside yükseltger. Bu ürünler görme sinirine zarar verir; birkaç on mililitre metanol körlüğe yol açabilir. Sahte içki vakalarının nedeni budur.
İki Kısa Durak: Eter ve Asitlik
Eter, oksijenin iki karbon zincirinin arasında kaldığı yapıdır: $\mathrm{R{-}O{-}R'}$. Oksijene bağlı hidrojen olmadığı için eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz. Sonuç sayılarda görülür: dietil eter ($\mathrm{C_2H_5OC_2H_5}$, 74 g/mol) 35 °C'de kaynar, aynı kapalı formüldeki bütan-1-ol ise 118 °C'de. Eskiden ameliyatlarda uyuşturucu olarak kullanılan dietil eter bu uçuculuğu yüzünden çok kolay alev alır.
Karboksilik asitler ise gerçekten asittir: –COOH grubundaki hidrojen suya proton olarak geçer. $\mathrm{CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+}$. Ama zayıf asittir; 0,1 M etanoik asit çözeltisinde moleküllerin yalnız yüzde 1 kadarı iyonlaşır. Sirkeyi içebilmemiz, aynı derişimdeki hidroklorik asidi içemememiz bu farktan gelir. Mini soru: etanoik asit sodyum hidrojen karbonatla (mutfaktaki karbonat) karşılaşınca ne gözlenir? Köpürme; açığa çıkan gaz $\mathrm{CO_2}$'dir.
Çözümlü Örnek: Esterleşme Verimi
Karboksilik asit ile alkol, asit katalizörlüğünde ısıtılınca ester ve su oluşur:
$\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$
Soru: 6,0 g etanoik asit, aşırı etanolle tepkimeye giriyor. Verim %65 ise kaç gram etil etanoat elde edilir? (C = 12, H = 1, O = 16)
Etanoik asit: $\mathrm{C_2H_4O_2}$ = 60 g/mol, 6,0 / 60 = 0,10 mol. Katsayılar 1:1, en çok 0,10 mol ester oluşabilir. Etil etanoat $\mathrm{C_4H_8O_2}$ = 48 + 8 + 32 = 88 g/mol, kuramsal kütle 8,8 g. Verim %65: $8{,}8 \cdot 0{,}65 = 5{,}72$ g.
Neden %100 değil? Tepkime bir dengedir; oluşan su esteri geri parçalayabilir. Sanayide su ortamdan uzaklaştırılarak denge ürün yönüne itilir.
Ester bağı kuvvetli bazla da kırılır. Hayvansal ya da bitkisel yağlar (gliserinin esterleri) NaOH ile ısıtılınca sabun ve gliserin oluşur; bu tepkimeye sabunlaşma denir. Poşetteki sabun da böyle üretilmiştir.
Sık Yapılan Hata
"–OH taşıyan her bileşik bazdır." NaOH iyonik bir bileşiktir ve suya $\mathrm{OH^-}$ iyonu verir. Etanoldeki –OH ise karbona kovalent bağlıdır, iyon olarak ayrılmaz. Alkollerin sulu çözeltisi pratikte nötrdür.
Ester adını ters kurmak. Adın ilk kısmı alkolden gelen parçadır (etil), ikinci kısmı asitten gelen parçadır (etanoat). "Etanoil etil" diye bir ad yoktur; doğrusu etil etanoat.
Numaralandırmayı soldan başlatmak. $\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_3}$ bütan-3-ol değil, bütan-2-ol'dür; grup en küçük numarayı almalıdır.
AYT'de "yükseltgenince keton veren alkol" sorulursa aranan ikincil alkoldür; "yükseltgenmez" diyen seçenek üçüncül alkole aittir.
Sık sorulanlar
Aldehit ile keton nasıl ayırt edilir?
Karbonil grubunun yerine bakılır: zincirin ucundaysa aldehit, iki karbon arasındaysa ketondur. Deneyde aldehitler Tollens ve Fehling çözeltilerini indirger, ketonlar indirgemez.
Metanol ile etanol neden bu kadar farklı etki eder?
Vücut metanolü formaldehit ve formik aside yükseltger; bu ürünler görme sinirine zarar verir. Etanol ise etanal üzerinden etanoik aside dönüşür ve bu ürünler aynı ölçüde zararlı değildir.
Esterleşmede verim neden %100 olmaz?
Tepkime tersinirdir; oluşan su esteri geri parçalayabilir. Ortamdan suyu uzaklaştırmak ya da tepkenlerden birini aşırı kullanmak dengeyi ürün yönüne kaydırır.