12. Sınıf Organik Kimyaya Giriş ve Hidrokarbonlar — Konu Anlatımı

Bir Rafineri Kulesinin Katları

Ham petrol bir rafineride yaklaşık 400 °C'ye ısıtılıp onlarca metre yüksekliğindeki bir kulenin dibine gönderilir. Kule yukarı doğru soğudukça farklı maddeler farklı katlarda yoğunlaşır:

Kuledeki her şey neredeyse yalnız iki elementten oluşur: karbon ve hidrojen. Böyle bileşiklere hidrokarbon denir. Peki hepsi aynı iki elementten yapıldıysa neden biri gaz, biri yapışkan asfalt? Cevap molekülün büyüklüğünde ve biçiminde, yani organik kimyanın ta kendisinde.

Karbon Neden Bu Kadar Çok Bileşik Kurar?

Bugün milyonlarca organik bileşik biliniyor; geri kalan bütün elementlerin bileşiklerinin toplamı bunun yanında küçük kalır. İki özellik bir araya gelince bu sonuç çıkar: karbon dört bağ yapar ve kendi atomlarıyla kararlı zincirler kurar. Dört bağlı bir atom zincire eklenirken dal da verebilir, halka da kapatabilir, çift ya da üçlü bağ da yapabilir.

Bir not: karbon içerdiği hâlde $\mathrm{CO}$, $\mathrm{CO_2}$, karbonatlar ($\mathrm{CaCO_3}$ gibi) ve siyanürler geleneksel olarak anorganik sayılır. Bu ayrım tarihseldir; bu bileşikler mineral kaynaklıdır ve karbon-hidrojen iskeleti taşımaz.

Alkan, alken, alkin ve sikloalkanlar alifatik hidrokarbonlardır. Benzen halkası ve onun yayılmış π sistemini taşıyanlar ise aromatik sınıfı oluşturur.

Aynı molekülü kâğıda üç ayrı biçimde yazabiliriz. Bütan için molekül formülü $\mathrm{C_4H_{10}}$ yalnız atom sayısını verir; yoğun yapı formülü $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$ bağlanma sırasını gösterir; iskelet formülünde ise karbonlar zikzak çizginin köşe ve uçlarıdır, hidrojenler hiç çizilmez (her köşedeki karbonun dört bağı hidrojenle tamamlanmış sayılır). Aynı molekül formülüne birden çok yapı karşılık gelebildiği için organik kimyada yapı formülü olmadan konuşulmaz: $\mathrm{C_4H_{10}}$ hem bütanı hem izobütanı ($\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3}$) anlatır.

Hidrojen Sayarak Yapıyı Tahmin Etmek

Tablodaki formüllere dikkat edin: her π bağı ya da her halka kapanışı formülden iki hidrojen götürüyor. Bunu bir sayıya bağlayabiliriz. Doymamışlık derecesi (halka + π bağı sayısı):

$\text{DD} = \dfrac{2C + 2 - H}{2}$

Çözümlü örnek 1: $\mathrm{C_4H_8}$ için $\dfrac{2 \cdot 4 + 2 - 8}{2} = 1$. Ya bir çift bağ var ya bir halka. Nitekim 1-büten, 2-büten ve siklobütan aynı formülü taşır.

Çözümlü örnek 2: $\mathrm{C_6H_6}$ için $\dfrac{12 + 2 - 6}{2} = 4$. Benzen: üç π bağı ve bir halka. Aynı karbon sayılı alkan $\mathrm{C_6H_{14}}$ olduğu için benzen tam 8 hidrojen eksiktir.

Hangisinin halka, hangisinin π bağı olduğunu ayırmak için deney gerekir. Brom suyu testi: kırmızı-kahverengi brom π bağına katılır ve harcanır, renk açılır. Alken ve alkin rengi giderir; alkan ve siklohekzan gibi halkalı doymuş bileşikler gidermez (benzen de gidermez, nedeni Aromatik Bileşikler anlatımında). Yakmak ise ayırt etmez, hepsi yanar.

Mini soru: $\mathrm{C_5H_{12}}$ için doymamışlık derecesi kaçtır? $(10 + 2 - 12)/2 = 0$. Formül zaten $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$'ye uyuyor; bileşik bir alkandır, halka ya da π bağı yoktur.

Kule Neden İşe Yarıyor: London Kuvvetleri

Hidrokarbonlar apolardır; molekülleri arasında yalnız zayıf London (dağılma) kuvvetleri vardır. Fiziksel davranışların hepsi bundan çıkar:

Zincir uzadıkça elektron sayısı ve temas yüzeyi büyür, London kuvvetleri güçlenir, kaynama noktası yükselir. Rafineri kulesi tam bu farkı kullanır: kısa zincirliler tepeye kadar buhar olarak çıkar, uzunlar alt katlarda yoğunlaşır. Buna ayrımsal damıtma denir.

Aynı formülde dallanma kaynama noktasını düşürür, çünkü molekül küreye yaklaşır ve komşusuyla daha az yüzeyden temas eder. Hidrokarbonlar suda çözünmez: su molekülleri birbirine hidrojen bağıyla sıkı tutunur ve apolar bir molekülü aralarına almaz. Yoğunlukları da sudan küçüktür; denize dökülen petrolün yüzeyde tabaka oluşturması bu iki sonucun birleşimidir.

Tam yanma hesabı: 4,4 g propan ($\mathrm{C_3H_8}$ = 44 g/mol) yeterli oksijenle yanıyor. $\mathrm{C_3H_8 + 5O_2 \rightarrow 3CO_2 + 4H_2O}$. 0,1 mol propandan 0,3 mol $\mathrm{CO_2}$ ($0{,}3 \times 44 = 13{,}2$ g) ve 0,4 mol $\mathrm{H_2O}$ ($0{,}4 \times 18 = 7{,}2$ g) oluşur; 0,5 mol $\mathrm{O_2}$ (16 g) harcanır. Kontrol: $4{,}4 + 16 = 20{,}4 = 13{,}2 + 7{,}2$; kütle korunmuş.

Üç Yanılgı ve Bir Sınav İpucu

"Halkalı bileşik ile alken aynı formüldeyse aynı maddedir." Değil. Siklohekzan ile 1-heksen ikisi de $\mathrm{C_6H_{12}}$'dir ama biri brom suyunu renksizleştirir, öteki renksizleştirmez. Aynı formül, farklı yapı: bunlar izomerdir.

"Alkinde iki hidrojen eksiktir." Üçlü bağ iki π bağı içerir; alkin, alkandan dört hidrojen eksiktir ($\mathrm{C_nH_{2n-2}}$).

"CO₂ karbon içeriyor, o hâlde organiktir." Geleneksel sınıflamada anorganiktir.

AYT ipucu: Formül verilip "hangisi olabilir?" diye sorulursa önce doymamışlık derecesini hesaplayın. DD = 1 ise seçeneklerde hem alken hem sikloalkan doğru olabilir; soru brom suyu gözlemi veriyorsa ikisini o ayırır.

Sık sorulanlar