Aromatik Bileşikler

1. Benzen molekülünün yapısı sorulmaktadır. Bu molekül için ne söylenir?

benzen: C_6H_6, düzlemsel halka

• A) Düz zincirli bir alkendir
• B) Altı karbonlu düzlemsel bir halkadır ve pi elektronları halka boyunca yayılmıştır
• C) Doymuş bir halkadır
• D) Üçlü bağ içerir
• E) Oksijen içerir

Doğru cevap: B — Benzen, altı karbonlu düzlemsel bir halkadır; pi elektronları belirli bağlara ait olmayıp halka boyunca yayılmıştır.

1. Formülü okuyalım: $C_6H_6$ — altı karbona yalnız altı hidrojen düşüyor, yani molekül ileri derecede doymamış.
2. Her karbon iki komşu karbona ve bir hidrojene bağlanır. Üç sigma bağı yapan karbon sp² hibritleşmesi yapar, bağ açıları 120° olur ve bu açılar altı karbonu tek bir düzleme oturtur.
3. Her karbonda hibritleşmeye girmeyen birer p orbitali kalır; bunlar halka düzlemine dik ve birbirine paraleldir. Paralel p orbitalleri baştan sona örtüşünce altı pi elektronu iki karbon arasına hapsolmaz, halkanın tamamına yayılır.
4. Denetleyelim: yayılma doğruysa bütün C–C bağları eşit uzunlukta ölçülmeli ✓ — benzende ölçülen 140 pm değeri tek bağ (154 pm) ile çift bağın (134 pm) tam arasındadır.

2. Benzendeki bütün karbon-karbon bağlarının aynı uzunlukta ölçüldüğü bilinmektedir. Bu ölçümün anlamı nedir?

benzen: butun C-C baglari esit

• A) Bağların tek bağ olduğu
• B) Bağların çift bağ olduğu
• C) Halkada dönüşümlü tek ve çift bağ bulunmadığı; bütün bağların tek ile çift arası bir karaktere sahip olduğu
• D) Ölçümün hatalı olduğu
• E) Bağların üçlü olduğu

Doğru cevap: C — Tek bir bağ uzunluğu ölçülmesi, halkada dönüşümlü tek-çift bağ bulunmadığını; her bağın tek ile çift arası bir karakter taşıdığını gösterir.

1. Bağ uzunluğu bağ derecesine bağlıdır: karbon-karbon tek bağı yaklaşık 154 pm, çift bağı yaklaşık 134 pm uzunluğundadır.
2. Halkada gerçekten üç tek ve üç çift bağ dönüşümlü dizilseydi ölçümde iki ayrı uzunluk, sırayla uzun ve kısa bağlar görülürdü.
3. Oysa altı bağın altısı da aynı uzunlukta, yaklaşık 140 pm çıkıyor. Bu değer iki uzunluğun tam ortasında; demek ki pi elektronları belirli çiftlere ayrılmamış, halkaya eşit dağılmış.
4. Denetleyelim: eşit dağılım her bağa aynı bağ derecesini, yaklaşık 1,5 değerini verir ✓ — ölçülen ara uzunluk tam bunun beklenen sonucudur.

3. Benzenin, üç çift bağ içermesine karşın alkenler gibi kolay katılma tepkimesi vermediği gözlenmektedir. Bu davranışın nedeni nedir?

delokalizasyon \rightarrow kararlilik

• A) Benzenin ağır olması
• B) Benzenin polar olması
• C) Delokalize pi sisteminin molekülü olağandışı biçimde kararlı kılması; katılma bu kararlılığı bozar
• D) Benzenin sıvı olması
• E) Benzenin renksiz olması

Doğru cevap: C — Benzen, delokalize pi sisteminin sağladığı olağandışı kararlılık yüzünden kolay katılma vermez; katılma bu kararlılığı bozardı.

1. Yalıtılmış üç çift bağ varsaymak, hidrojenleme ısısının tek çift bağınkinin üç katı olmasını gerektirir: siklohekzen için ölçülen yaklaşık 120 kJ/mol, üç katı 360 kJ/mol eder.
2. Benzen için ölçülen değer ise yaklaşık 208 kJ/mol. Aradaki 150 kJ/mol dolayındaki fark, benzenin beklenenden bu kadar daha düşük enerjide, yani daha kararlı olduğunu söyler.
3. Katılma tepkimesi halkadaki pi elektronlarını belirli karbonlara bağlar ve delokalizasyonu bitirir; bu, kazanılan kararlılığı geri vermek demektir. Benzen bunun yerine halkayı koruyan yer değiştirmeyi seçer.
4. Denetleyelim: brom suyu deneyinde alkenin rengi hızla açılırken benzende belirgin değişme olmaz ✓ — ölçülen kararlılık farkı gözlemle uyuşuyor.

4. Tabloda iki doymamış bileşik karşılaştırılmış, biri boş bırakılmıştır. Tabloda eksik kalan tepkime türü hangisidir?

• A) Katılma
• B) Yer değiştirme; halkanın kararlılığı korunur
• C) Nötralleşme
• D) Çökelme
• E) İyonlaşma

Doğru cevap: B — Tabloda boş kalan yer benzenin karakteristik tepkimesidir: yer değiştirme; halka ve delokalize sistem korunur.

1. Tablonun kurgusunu okuyalım: solda bileşik, sağda o bileşiğin karakteristik tepkimesi. Alken satırında katılma yazıyor, benzen satırı boş.
2. Alkende pi bağı iki karbon arasına yerelleşmiştir; kırılması kolaydır ve katılmayla iki yeni sigma bağı kazanıldığı için enerji kazancı vardır.
3. Benzende aynı sayıda pi elektronu altı karbona yayılmıştır. Katılma bu yayılmayı bozup yaklaşık 150 kJ/mol kararlılığı silerdi; bunun yerine halkadaki bir hidrojen ayrılır ve yerine gelen grup bağlanır.
4. Denetleyelim: yer değiştirme bittiğinde halka ve altı pi elektronu yerli yerinde kalır ✓ — bu yüzden nitrolama ürünü nitrobenzen de aromatiktir.

5. Benzen halkasına bir metil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşik sorulmaktadır. Bu bileşiğin yaygın adı nedir?

• A) Fenol
• B) Naftalin
• C) Toluen
• D) Anilin
• E) Stiren

Doğru cevap: C — Benzen halkasına bir metil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşiğin yaygın adı toluendir.

1. Halkadaki bir hidrojenin yerine $-CH_3$ grubu geçiyor; oluşan molekülün formülü $C_6H_5-CH_3$, yani $C_7H_8$ olur.
2. Bu bileşiğin sistematik adı metilbenzendir; yerleşmiş yaygın adı ise toluendir.
3. Şıklardaki öbür adlar başka gruplara aittir: fenol hidroksil, anilin amino, stiren vinil grubu taşır; naftalin ise tek halka değil, kaynaşmış iki halkadır.
4. Denetleyelim: aranan bileşikte halkaya bağlı tek sübstitüent metil grubudur ✓ — boya ve yapıştırıcılarda çözücü olarak kullanılan sıvı da toluendir.

6. Benzen halkasına bir hidroksil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşiğin adı ve kullanımı sorulmaktadır. Doğru yanıt hangisidir?

• A) Fenol; dezenfektan ve reçine üretiminde kullanılır
• B) Toluen; yakıt
• C) Naftalin; güve kovucu
• D) Benzin; yakıt
• E) Aseton; çözücü

Doğru cevap: A — Benzen halkasına hidroksil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşik fenoldür; dezenfektan olarak ve reçine üretiminde kullanılır.

1. Halkadaki bir hidrojenin yerine $-OH$ grubu geçiyor; formül $C_6H_5OH$ olur.
2. Halkaya doğrudan bağlı hidroksil grubu taşıyan bileşiklere fenol denir. Halka, oksijenden ayrılan yükü yayıp kararlı kıldığı için fenol alkollerden farklı olarak zayıf asit gibi davranır.
3. Fenol proteinleri çökeltir; mikropları etkisiz kılan özelliği budur ve ilk cerrahi antiseptiklerden biri olmasının nedeni buradan gelir. Ayrıca formaldehitle tepkimesinden fenolik reçineler elde edilir.
4. Denetleyelim: dezenfektanlık ve reçine hammaddeliği aynı molekülün iki yaygın kullanımıdır ✓ — ikisi de fenolü işaret ediyor.

7. Dolaplarda güve kovucu olarak kullanılan naftalinin katı hâlden doğrudan gaza geçtiği gözlenmektedir. Bu olayın adı nedir?

• A) Erime
• B) Kaynama
• C) Yoğunlaşma
• D) Süblimleşme
• E) Donma

Doğru cevap: D — Katının sıvı hâle uğramadan doğrudan gaza geçmesine süblimleşme denir; naftalinde gözlenen olay budur.

1. Gözlemi ayıralım: dolaptaki naftalin topu zamanla küçülüyor, kokusu ortama yayılıyor, ama altında hiç sıvı birikmiyor.
2. Hâl değişimlerini sıralayalım: erime katıdan sıvıya, kaynama sıvıdan gaza, yoğunlaşma gazdan sıvıya, donma sıvıdan katıya geçiştir. Hiçbiri katıdan doğrudan gaza geçişi anlatmaz.
3. Katıdan doğrudan gaz fazına geçiş süblimleşmedir. Naftalin molekülleri arasında yalnız zayıf London kuvvetleri bulunduğu için oda sıcaklığında bile tanecikler katı yüzeyden buhar fazına kaçabilir.
4. Denetleyelim: ara sıvı evre görülmediği hâlde kütle azalıyorsa geçiş doğrudan gaza olmuştur ✓ — tanım süblimleşmeyle örtüşüyor.

8. Benzenle çalışmada sıkı güvenlik önlemleri alınmasının nedeni sorulmaktadır. Doğru açıklama hangisidir?

• A) Benzenin yanıcı olması dışında bir tehlike bulunmaması
• B) Benzenin kanserojen olması; uzun süreli soluma kan yapıcı dokulara zarar verebilmesi
• C) Benzenin renksiz olması
• D) Benzenin uçucu olmaması
• E) Benzenin ağır olması

Doğru cevap: B — Benzen kanıtlanmış bir kanserojendir ve uzun süreli soluma kan yapıcı dokulara zarar verir; sıkı önlem bu yüzden alınır.

1. Benzen kaynama noktası 80 °C dolayında olan, kolay buharlaşan bir sıvıdır; açıkta bırakıldığında buharı hızla solunan havaya karışır.
2. Solunan benzen karaciğerde ara ürünlere dönüşür; bu ürünler kemik iliğindeki kan yapıcı hücrelerin genetik yapısına zarar verebilir.
3. Uzun süreli maruz kalmanın lösemi riskini artırdığı çalışmalarla gösterilmiştir. Bu nedenle benzen kesin kanserojen sayılır, çeker ocak kullanımı zorunlu tutulur ve mümkün olduğunca daha az zararlı çözücüler tercih edilir.
4. Denetleyelim: tehlike yalnız yanıcılıktan gelseydi ateşten uzak tutmak ve havalandırmak yeterdi ✓ — maruz kalma sınırlarının bu kadar düşük tutulması sağlık etkisini gösteriyor.

9. Tabloda iki bileşik sınıfı karşılaştırılmış, biri boş bırakılmıştır. Tabloda eksik kalan değerlendirme hangisidir?

• A) Yine yüksek
• B) Belirlenemez
• C) Sıfır
• D) Düşük; delokalizasyon kararlılığı katılmayı engeller
• E) Çok yüksek

Doğru cevap: D — Benzenin katılma eğilimi düşüktür; delokalizasyon kararlılığı katılmayı istemsiz kılar.

1. Tablo iki sınıfı iki ölçütle karşılaştırıyor: doymamışlık ve katılma eğilimi. Doymamışlık satırında ikisi için de "Var" yazıyor, demek ki ayrım öbür satırda.
2. Alkende pi bağı iki karbon arasına yerelleşmiştir; kolay kırılır, bu yüzden katılma eğilimi yüksektir.
3. Benzende aynı elektronlar altı karbona yayılmış ve molekülü yaklaşık 150 kJ/mol daha kararlı kılmıştır. Katılma bu kazancı geri vereceği için eğilim düşüktür; benzen bunun yerine yer değiştirme verir.
4. Denetleyelim: brom suyu alkende hızla renksizleşirken benzende belirgin değişme olmuyor ✓ — düşük katılma eğilimi gözlemle doğrulanıyor.

10. Aromatik bileşiklerin boya ve yapıştırıcı sanayisinde çözücü olarak kullanılmasının nedeni sorulmaktadır. Doğru açıklama hangisidir?

• A) Apolar yapıları sayesinde yağ, reçine ve boya maddelerini iyi çözmeleri
• B) Suda çözünmeleri
• C) İyonik olmaları
• D) Katı olmaları
• E) Ağır olmaları

Doğru cevap: A — Aromatik bileşikler apolar oldukları için yağ, reçine ve boya maddelerini iyi çözer; sanayide çözücü olarak bu yüzden kullanılırlar.

1. Benzen halkası düzgün altıgen ve simetriktir; bağ dipolleri birbirini götürür ve molekül apolar kalır.
2. Çözünme benzerlik üstünedir: aralarındaki etkileşim türü birbirine yakın olan maddeler karışabilir. Boya pigmentleri, yağlar ve reçineler de apolar yapıdadır, yani aromatik çözücüyle aynı sınıftandır.
3. Bu yüzden suyun çözemediği reçineyi toluen kolayca çözer. Aromatik çözücülerin uçucu olması işi tamamlar: iş bittiğinde çözücü buharlaşır, geriye yalnız boya filmi kalır.
4. Denetleyelim: boya inceltici olarak suyun değil aromatik çözücülerin kullanılması ✓ — apolar-apolar uyumunun günlük kanıtıdır.

11. Benzenin molekül formülü $C_6H_6$’dır. Aynı karbon sayılı doymuş bir alkanla karşılaştırıldığında hidrojen sayısındaki büyük fark neyi gösterir?

C_6H_6 \; vs \; C_6H_{14}

• A) Benzenin daha ağır olduğunu
• B) Ölçümün hatalı olduğunu
• C) Benzenin polar olduğunu
• D) Benzenin iyonik olduğunu
• E) Benzenin çok sayıda doymamış bağ ve bir halka içerdiğini

Doğru cevap: E — Altı karbonlu alkan $C_6H_{14}$’tür; benzende sekiz hidrojen eksiktir. Her pi bağı ve her halka kapanışı iki hidrojen götürür: üç pi bağı ve bir halka tam olarak sekiz eder.

1. Doymuş karşılığı $C_6H_{14}$’tür.
2. Fark 8 hidrojendir.
3. Üç pi bağı + bir halka = 8 eksik hidrojen

12. Benzenin nitrik asitle tepkimesinde halkadaki bir hidrojenin yerini nitro grubunun aldığı gözlenmektedir. Bu tepkime türü nedir?

yer degistirme: halka korunur

• A) Katılma
• B) Elektrofilik yer değiştirme; halka korunur
• C) Nötralleşme
• D) Polimerleşme
• E) Çökelme

Doğru cevap: B — Halkadaki bir hidrojenin yerini nitro grubunun alması elektrofilik yer değiştirmedir; aromatik halka korunur.

1. Nitrik asit derişik sülfürik asitle karıştırıldığında elektron arayan nitronyum iyonu $NO_2^+$ oluşur.
2. Benzenin pi bulutu elektronca zengindir; elektrofil bu buluta çekilir ve halkadaki bir karbona bağlanır. Bu basamakta aromatiklik geçici olarak bozulur.
3. Ara ürün, aynı karbondaki hidrojeni proton olarak vererek aromatikliğini geri kazanır. Sonuçta halkaya bir grup girmiş, bir hidrojen çıkmıştır; ürün nitrobenzendir.
4. Denetleyelim: gireni ve çıkanı sayalım — bir $NO_2$ girdi, bir H çıktı, halka altı karbonuyla duruyor ✓ katılma değil yer değiştirme olmuştur.

13. Grafikte halkalı bileşiklerin hidrojenleme ısıları verilmiştir. Üçüncü değerin beklenenin altında kalmasının nedeni nedir?

• A) Üç çift bağlı halkanın (benzen) delokalizasyon nedeniyle beklenenden kararlı olması
• B) Ölçüm hatası
• C) Bileşiğin ağır olması
• D) Sıcaklığın düşmesi
• E) Hidrojenin azalması

Doğru cevap: A — Üç çift bağ için yaklaşık 360 kJ/mol beklenirken ölçülen değer çok daha düşüktür. Aradaki fark benzenin delokalizasyondan kazandığı ek kararlılıktır; bu, aromatikliğin deneysel kanıtıdır.

1. Her çift bağın hidrojenleme ısısı yaklaşık bellidir.
2. Üç çift bağ için üç katı beklenir.
3. Ölçülen değer düşüktür: benzen daha kararlıdır.

14. Aromatik bileşiklerin başlıca kaynağı sorulmaktadır. Bu bileşikler nereden elde edilir?

• A) Deniz suyundan
• B) Havadan
• C) Bitki köklerinden
• D) Kayaçlardan
• E) Petrol ve taş kömürü katranından

Doğru cevap: E — Aromatik bileşiklerin başlıca kaynağı petrol ile taş kömürü katranıdır.

1. Aromatik bileşikler yalnız karbon ve hidrojenden oluşur; bol karbon-hidrojen içeren doğal kaynaklar da fosil yakıtlardır.
2. Taş kömürü havasız ortamda yüksek sıcaklıkta ısıtıldığında kok ve yanında koyu bir sıvı olan katran elde edilir. Benzen, toluen ve naftalin ilk kez bu katrandan ayrılmıştır.
3. Bugün daha büyük pay petrolden gelir: rafineride ayrılan bazı kesimler katalitik reformingle aromatiklere dönüştürülür, sonra damıtmayla tek tek ayrıştırılır.
4. Denetleyelim: iki kaynak da fosil kökenlidir ✓ — deniz suyu, hava ya da kayaçlar aromatik hidrokarbon deposu değildir.

15. Pek çok ilaç etken maddesinin yapısında benzen halkası bulunduğu bilinmektedir. Bu yaygınlığın nedeni nedir?

• A) Halkanın renkli olması
• B) Halkanın ağır olması
• C) Halkanın ucuz olması
• D) Halkanın kararlı ve düzlemsel bir iskelet sunması; farklı gruplar bağlanarak etki ince ayarlanabilmesi
• E) Halkanın suda çözünmesi

Doğru cevap: D — Benzen halkası ilaçlarda yaygındır; kararlı ve düzlemsel bir iskelet sunar ve üzerine bağlanan gruplarla etki ince ayarlanabilir.

1. Bir ilaç molekülünün hedefine ulaşana dek vücutta parçalanmaması gerekir. Aromatik halka delokalizasyon kararlılığı sayesinde kolay kolay bozulmaz.
2. Halka düzlemseldir ve boyutları bellidir; bu, hedef protein üzerindeki cebe oturacak sağlam ve öngörülebilir bir çatı demektir.
3. Halkanın farklı konumlarına hidroksil, amino ya da halojen gibi gruplar bağlanarak molekülün çözünürlüğü, hedefe bağlanma gücü ve vücutta kalış süresi basamak basamak ayarlanır.
4. Denetleyelim: aynı halkadan yola çıkıp yalnız bağlı grupları değiştirerek koca bir ilaç ailesi türetilebiliyor ✓ — kararlı iskelet ile ayarlanabilirlik birlikte çalışıyor.

16. Bu bileşik sınıfına "aromatik" adının verilmesinin tarihsel nedeni sorulmaktadır. Doğru açıklama hangisidir?

• A) İlk incelenen üyelerinin belirgin kokulu olması; ad sonradan yapısal bir anlam kazanmıştır
• B) Bileşiklerin renkli olması
• C) Bileşiklerin tatlı olması
• D) Bileşiklerin sıvı olması
• E) Bileşiklerin ağır olması

Doğru cevap: A — Ad, ilk incelenen üyelerin belirgin kokulu olmasından gelir; bugün ise yapısal bir anlam, delokalize pi sistemi taşır.

1. 19. yüzyılda benzaldehit, vanilin ve benzoin gibi maddeler hoş kokularıyla dikkat çekti; bu bileşiklerin ortak yanı benzen halkası taşımalarıydı.
2. Sınıfa kokuyla ilişkili kökten türetilen "aromatik" adı verildi. O dönemde halkanın yapısı henüz bilinmiyordu; sınıflandırma gözlenen özelliğe dayanıyordu.
3. Halka yapısı ve delokalizasyon aydınlatılınca ad korundu ama anlamı değişti: aromatiklik artık düzlemsel halka ve yayılmış pi elektronlarının getirdiği kararlılık demektir.
4. Denetleyelim: kokusuz, hatta katı aromatik bileşikler de vardır ✓ — bugünkü ölçüt koku değil yapıdır.

17. Benzenin suda çözünmeyip suyun üstünde ayrı bir tabaka oluşturduğu gözlenmektedir. Bu davranışın nedeni nedir?

• A) Benzenin katı olması
• B) Benzenin iyonik olması
• C) Benzenin sıcak olması
• D) Benzenin ağır olması
• E) Benzenin apolar olması ve su moleküllerinin hidrojen bağı ağına giremeyip yoğunluğunun sudan küçük olması

Doğru cevap: E — Benzen apolardır, suyun hidrojen bağı ağına giremez; yoğunluğu da sudan küçük olduğu için üstte ayrı bir tabaka oluşturur.

1. Su molekülleri birbirine hidrojen bağlarıyla tutunur. Bir maddenin suda çözünmesi için bu ağı açıp yerine benzer güçte etkileşim kurabilmesi gerekir.
2. Benzen düzgün altıgen ve simetriktir; kalıcı dipolü yoktur ve hidrojen bağı yapamaz. Su ağını açmanın bedelini karşılayamadığı için karışmaz, iki ayrı faz oluşur.
3. Hangi fazın üstte kalacağını yoğunluk belirler: benzenin yoğunluğu yaklaşık 0,88 g/mL, suyunki 1,00 g/mL. Küçük olan üstte durur.
4. Denetleyelim: karışmama apolarlıktan, üstte durma yoğunluk farkından geliyor ✓ — iki gözlem de aynı anda açıklanmış oluyor.

18. Bir öğrenci elindeki sıvının alken mi benzen mi olduğunu belirlemek istemektedir. Brom suyu deneyinde ne gözlemesi beklenir?

• A) İkisinde de renk açılır
• B) İkisinde de değişme olmaz
• C) Benzende renk açılır
• D) Alkende renk hızla açılır, benzende belirgin bir değişme olmaz
• E) İkisinde de çökelme olur

Doğru cevap: D — Brom suyunun turuncu rengi alkende hızla açılır, benzende belirgin bir değişme olmaz; ayırt etme buna dayanır.

1. Brom suyunun rengi çözeltideki $Br_2$ moleküllerinden gelir. Brom bir pi bağına katılırsa harcanır ve renk açılır.
2. Alkende pi bağı iki karbon arasına yerelleşmiştir ve kolay kırılır; brom katılarak dibromoalkan oluşur, turuncu renk saniyeler içinde kaybolur.
3. Benzende aynı elektronlar halka boyunca yayılmıştır ve katılma delokalizasyon kararlılığını bozardı. Katalizörsüz, karanlık ortamda tepkime pratikte yürümez; renk olduğu gibi kalır.
4. Denetleyelim: rengin açılması katılmanın olduğunu, kalması olmadığını gösterir ✓ — öğrenci rengi açılan tüpteki sıvının alken olduğunu söyleyebilir.

19. Bir öğrenci benzenin alkenlerden daha kararlı olduğunu deneysel olarak göstermek istemektedir. En uygun yöntem hangisidir?

• A) Sıvıları tartmak
• B) Sıvıların rengine bakmak
• C) Hidrojenleme ısılarını ölçüp benzen için beklenenden düşük çıkıp çıkmadığını karşılaştırmak
• D) Sıvıları dondurmak
• E) Sıvıları süzmek

Doğru cevap: C — Benzenin ek kararlılığı, hidrojenleme ısısı ölçülüp üç çift bağ için beklenen değerle karşılaştırılarak gösterilir.

1. Önce tek çift bağın ölçüsünü alalım: siklohekzenin hidrojenlenmesinde yaklaşık 120 kJ/mol ısı açığa çıkar.
2. Benzende üç yalıtılmış çift bağ bulunsaydı beklenen değer bunun üç katı, yaklaşık 360 kJ/mol olurdu. Karşılaştırılacak beklenen değeri böyle hesaplarız.
3. Benzen için ölçülen değer ise yaklaşık 208 kJ/mol. Fark $360-208=152$ kJ/mol çıkar; bu eksiklik, benzenin başlangıçta beklenenden 152 kJ/mol daha düşük enerjide, yani daha kararlı olduğu anlamına gelir.
4. Denetleyelim: iki durumda da aynı ürüne, siklohekzana varılıyor ✓ öyleyse ısı farkı ancak başlangıç maddelerinin enerjisinden gelebilir; ölçüm doğrudan kararlılık farkını veriyor.

20. Benzen düzlemsel bir halkadır, pi elektronları halka boyunca yayılmıştır ve bu delokalizasyon molekülü olağandışı kararlı kılar. Bu bilgiye dayanarak aşağıdakilerden hangisi söylenemez?

• A) Benzendeki bütün C–C bağları eşit uzunluktadır.
• B) Benzen katılma yerine yer değiştirme tepkimesi verir.
• C) Benzen apolardır ve suda çözünmez.
• D) Aromatiklik delokalize pi sistemine dayanır.
• E) Benzen doymamış olduğu için alkenler kadar kolay katılma tepkimesi verir.

Doğru cevap: E — Söylenemeyen yargı, benzenin alkenler kadar kolay katılma vermesidir; delokalizasyon tam tersine katılmayı engeller.

1. Öncüldeki üç bilgiyi ayıralım: halka düzlemseldir, pi elektronları halka boyunca yayılmıştır ve bu yayılma molekülü olağandışı kararlı kılar.
2. Yayılma, bütün C–C bağlarının eşit uzunlukta olmasını ve aromatikliğin delokalize pi sistemine dayanmasını doğrudan gerektirir; simetrik düzlemsel yapı da apolarlığı ve suda çözünmemeyi açıklar. Bu yargıların hepsi öncülden çıkarılabiliyor.
3. Geriye kalan yargı ise öncülle çelişir: katılma, yayılmış pi sistemini belirli karbonlara kilitleyip kazanılan kararlılığı silerdi. Bu yüzden benzen katılma yerine yer değiştirme verir.
4. Denetleyelim: brom suyu deneyinde benzenin rengi açmaması ✓ — çelişen yargının gerçekten yanlış olduğunu gösteriyor.