Organik Bileşikler

1. Doymuş açık zincirli hidrokarbonlar alkan olarak adlandırılmaktadır. Bu sınıfın genel formülü sorulmaktadır. Buna göre formül hangisidir?

Alkanların genel formülü

• A) CnH2n+2
• B) CnH2n
• C) CnH2n−2
• D) CnHn
• E) CnH2n+1

Doğru cevap: A — Alkanlarda yalnız tek bağ bulunur; genel formül CnH2n+2 biçimindedir.

1. Bir alkan zincirini kurarak sayalım. Her karbon dört bağ yapar; zincirin içindeki bir karbon iki bağını komşu karbonlara verir, geriye iki hidrojen bağlar.
2. Zincirin iki ucundaki karbonlar ise yalnız bir komşuya bağlıdır, öyleyse üçer hidrojen bağlar. İçteki her karbondan bir hidrojen fazla.
3. n karbonlu bir zincirde içteki karbonlar 2n hidrojen verir; iki uç karbonun birer fazlası eklenince toplam 2n + 2 olur. Genel formül CnH2n+2’dir.
4. Denetleyelim: n = 2 için C₂H₆ ✓ — etanın formülü, sayım tutuyor.

2. Yapısında bir karbon-karbon çift bağı bulunan hidrokarbonlar alken sınıfındadır. Bu sınıfın genel formülü aranmaktadır. Buna göre formül hangisidir?

Alkenlerin genel formülü

• A) CnH2n+2
• B) CnH2n
• C) CnH2n−2
• D) CnHn+2
• E) CnH2n+1

Doğru cevap: B — Bir çift bağ alkana göre iki hidrojen eksiltir; alkenlerin genel formülü CnH2n olur.

1. Alkan formülünden başlayalım: CnH2n+2. Alken, bir alkandan iki komşu karbonun birer hidrojen kaybedip aralarında ikinci bir bağ kurmasıyla düşünülebilir.
2. İki karbondan birer hidrojen ayrıldığına göre toplam iki hidrojen eksilir: (2n + 2) − 2 = 2n.
3. Öyleyse bir çift bağ taşıyan alkenin genel formülü CnH2n’dir. Bu bileşikler doymamıştır; çift bağ, hidrojen katılabilecek bir yer bırakır.
4. Denetleyelim: n = 2 için C₂H₄ ✓ — eten (etilen), en küçük alken.

3. Yapısında üçlü bağ taşıyan hidrokarbonlar alkin olarak sınıflandırılmaktadır. Genel formülleri istenmektedir. Buna göre formül hangisidir?

Alkinlerin genel formülü

• A) CnH2n+2
• B) CnH2n
• C) CnH2n−2
• D) CnH2n−4
• E) CnHn

Doğru cevap: C — Üçlü bağ alkana göre dört hidrojen eksiltir; alkinlerin genel formülü CnH2n−2 olur.

1. Zinciri sürdürelim: alkan CnH2n+2, bir çift bağ eklendiğinde iki hidrojen eksilip CnH2n oluyordu.
2. Üçlü bağ, iki karbon arasına bir bağ daha eklemek demektir. Her ek bağ iki hidrojen daha eksiltir: 2n − 2.
3. Öyleyse alkinlerin genel formülü CnH2n−2’dir. Üçlü bağ iki hidrojen çifti kadar doymamışlık taşıdığı için alkinler alkenlerden de tepkindir.
4. Denetleyelim: n = 2 için C₂H₂ ✓ — asetilen, en küçük alkin.

4. Hidrokarbonlar doymuş ve doymamış olarak ayrılmaktadır. Doymuş hidrokarbonun ölçütü sorulmaktadır. Buna göre doymuş hidrokarbon nasıldır?

Doymuş hidrokarbon

• A) En az bir çift bağ taşır
• B) En az bir üçlü bağ taşır
• C) Halkalı olmak zorundadır
• D) Yapısında yalnız tek bağ bulunur
• E) Oksijen içerir

Doğru cevap: D — Doymuş hidrokarbonda karbonlar arasında yalnız tek bağ bulunur; hidrojen kapasitesi doludur.

1. "Doymuşluk" sözcüğünün neyi anlattığını koyalım: bileşiğin bağlayabileceği en çok hidrojeni bağlamış olması, yani daha fazla hidrojen katılamaması.
2. Çift ya da üçlü bağ ise tam tersini gösterir: o bağın kurulması için hidrojen ayrılmıştır ve uygun koşullarda geri katılabilir. Öyleyse çoklu bağ taşıyan bileşik doymamıştır.
3. Doymuş olmanın tek ölçütü, karbonlar arasında yalnız tek bağ bulunmasıdır. Halkalı olmak ya da oksijen içermek bu ölçütle ilgili değildir.
4. Denetleyelim: margarin üretimi ✓ — sıvı yağdaki çift bağlara hidrojen katılarak doymuş hâle getiriliyor.

5. Alkan sınıfının en küçük üyesi doğal gazın da başlıca bileşenidir. Bu bileşiğin formülü aranmaktadır. Buna göre formül hangisidir?

En küçük alkan

• A) C₂H₆
• B) C₃H₈
• C) C₂H₄
• D) C₂H₂
• E) CH₄

Doğru cevap: E — CnH2n+2 formülünde n = 1 alındığında CH₄ çıkar; bu bileşik metandır.

1. En küçük alkanı bulmak için genel formülde en küçük karbon sayısını kullanalım: n = 1.
2. Yerleştirelim: hidrojen sayısı 2 × 1 + 2 = 4. Öyleyse formül CH₄’tür.
3. Bu bileşik metandır ve doğal gazın başlıca bileşenidir. Tek karbonu dört hidrojenle çevrilidir; karbonun dört bağ yapma özelliğinin en yalın örneğidir.
4. Denetleyelim: seçeneklerdeki C₂H₄ ve C₂H₂ ✓ — ikisi de alkan değil, biri alken öteki alkin.

6. Organik bileşiklerde fonksiyonel gruplar bileşiğin sınıfını belirlemektedir. Yukarıdaki grubun hangi sınıfa ait olduğu sorulmaktadır. Buna göre bu grup hangi bileşik sınıfını gösterir?

−OH

• A) Eter
• B) Alkol
• C) Aldehit
• D) Keton
• E) Ester

Doğru cevap: B — Karbon zincirine bağlı hidroksil grubu (–OH) alkolleri belirler.

1. Grubu çözümleyelim: bir oksijen ve ona bağlı bir hidrojen. Oksijenin öteki bağı doğrudan karbon zincirine gidiyor.
2. Benzer grupları ayıralım. Eterde oksijenin iki yanında da karbon vardır, hidrojen yoktur. Karboksilik asitte –OH yanında bir de karbonil grubu bulunur. Aldehit ve ketonda ise yalnız karbonil grubu vardır, hidroksil yoktur.
3. Öyleyse tek başına, doğrudan karbona bağlı bir –OH grubu alkolleri gösterir. Bu gruptaki hidrojen, moleküller arasında hidrojen bağı kurdurduğu için alkollerin kaynama noktası yüksektir.
4. Denetleyelim: etanol ve metanol bu sınıfta ✓ — ikisinde de zincir sonunda –OH bulunuyor.

7. Bir organik bileşikte yukarıdaki fonksiyonel grup bulunmaktadır. Bileşiğin sınıfı aranmaktadır. Buna göre bu bileşik hangi sınıftandır?

−COOH

• A) Alkol
• B) Eter
• C) Karboksilik asit
• D) Keton
• E) Amin

Doğru cevap: C — Karboksil grubu (–COOH) taşıyan bileşikler karboksilik asitlerdir; sulu çözeltide asidik davranırlar.

1. Grubu parçalarına ayıralım: –COOH içinde hem bir karbonil (C=O) hem bir hidroksil (–OH) vardır. İkisi AYNI karbona bağlıdır ve bu birleşim ayrı bir grup oluşturur.
2. Bu komşuluk grubun davranışını değiştirir. Karbonildeki oksijen elektronları kendine çektiği için –OH’taki hidrojen zayıf bağlanır ve suda kolayca H⁺ olarak ayrılır. Bileşik bu yüzden asidik davranır.
3. Alkolde ise böyle bir komşuluk yoktur; oradaki hidrojen kolay ayrılmaz ve alkoller asit gibi davranmaz. Öyleyse –COOH grubu taşıyan bileşikler ayrı bir sınıftır: karboksilik asitler.
4. Denetleyelim: sirkedeki asetik asit bu sınıftan ✓ — ekşi tadı ayrılan H⁺ iyonlarından geliyor.

8. Karbonil grubu karbon zincirinin ucunda bulunmaktadır. Bileşiğin sınıfı sorulmaktadır. Buna göre bu bileşik hangi sınıftandır?

−CHO (zincirin ucunda)

• A) Alkol
• B) Keton
• C) Eter
• D) Aldehit
• E) Ester

Doğru cevap: D — Karbonil grubu uç karbonda bulunduğunda bileşik aldehittir.

1. Uç karbonun ne taşıdığına bakalım: zincirin ucundaki karbon yalnız bir komşuya bağlı olduğu için karbonil grubunun yanında ayrıca bir HİDROJEN taşır.
2. Bu hidrojen bileşiğin kimyasal davranışını belirler: kolayca koparılıp yerine oksijen bağlanabilir, yani aldehitler kolay yükseltgenir ve karboksilik asite dönüşür.
3. Karbonil grubu zincirin ortasında olsaydı iki yanında da karbon bulunur, koparılacak bir hidrojen kalmazdı. Öyleyse uçtaki karbonil grubu aldehitleri, içteki ketonları belirler.
4. Denetleyelim: gümüş aynası deneyi ✓ — aldehitler yükseltgenip gümüşü indirgerken ketonlar tepkime vermiyor.

9. Bu kez karbonil grubu zincirin iç karbonlarından birinde yer almaktadır. Bileşiğin sınıfı aranmaktadır. Buna göre bileşik hangi sınıftandır?

Karbonil grubu zincirin ortasında

• A) Aldehit
• B) Alkol
• C) Karboksilik asit
• D) Eter
• E) Keton

Doğru cevap: E — Karbonil grubu iki karbon arasında yer aldığında bileşik ketondur.

1. Grubun konumunu belirleyelim: karbonil karbonunun iki yanında da birer karbon var, yani grup zincirin içinde.
2. Bunun sonucunu görelim: karbonil karbonunda hidrojen kalmamıştır, iki bağı komşu karbonlara gitmiştir. Koparılacak bir hidrojen bulunmadığı için ketonlar kolay yükseltgenmez; aldehitlerden ayrıldıkları nokta budur.
3. Öyleyse konum yalnız bir adlandırma ayrıntısı değildir; bileşiğin tepkime davranışını belirler. İçteki karbonil grubu ketonları tanımlar.
4. Denetleyelim: aseton bu sınıftan ✓ — kararlı olduğu için oje çıkarıcı gibi çözücülerde kullanılıyor.

10. Yukarıda oksijen atomunun iki karbon zinciri arasında yer aldığı yapı verilmiştir. Yapının hangi sınıfa girdiği araştırılmaktadır. Buna göre bu yapı hangi bileşik sınıfına aittir?

R — O — R′

• A) Eter
• B) Alkol
• C) Ester
• D) Aldehit
• E) Karboksilik asit

Doğru cevap: A — Oksijenin iki yanında da karbon zinciri bulunan yapı eterdir.

1. Yapıyı okuyalım: R — O — R′. Oksijen iki karbon zincirinin arasında bir köprü kuruyor ve kendisine bağlı hiç hidrojen yok.
2. Bu ayrıntı belirleyicidir. Hidrojen taşımadığı için eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz; aynı kütleli alkollerden çok daha düşük sıcaklıkta kaynarlar.
3. Aynı nedenle eterler kimyasal olarak durgundur; kolay tepkimeye girmezler. Bu iki özellik onları iyi birer çözücü yapar: uçucudurlar ve çözdükleri maddelerle tepkimeye girmezler.
4. Denetleyelim: alkolde oksijenin bir yanında hidrojen var ✓ — tek atomluk fark iki sınıfı ayırıyor.

11. Bir karboksilik asit ile alkol asit ortamında ısıtılmaktadır. Tepkimenin organik ürünü aranmaktadır. Buna göre oluşan bileşik hangisidir?

Karboksilik asit + alkol → ? + su

• A) Eter
• B) Keton
• C) Ester
• D) Aldehit
• E) Alkan

Doğru cevap: C — Karboksilik asit ile alkolün asit ortamında ısıtılmasıyla ester oluşur; yan ürün sudur.

1. Tepkimenin adını ve koşullarını yazalım: bu bir esterleşme tepkimesidir ve kendiliğinden hızlı yürümez; asit katalizörü ile ısıtma gerekir.
2. Neyin ayrıldığına bakalım: asidin –COOH grubundan –OH, alkolden ise hidrojen ayrılır. Bu iki parça birleşip su verir; geriye kalan uçlar arasında ester bağı kurulur.
3. Tepkime tersinirdir, yani bir dengedir. Oluşan su ortamdan uzaklaştırılırsa denge ürünler yönüne kayar ve ester verimi artar; su ortamda bırakılırsa ester yeniden asit ve alkole ayrışabilir.
4. Denetleyelim: aynı bağ bazla kırıldığında sabunlaşma oluyor ✓ — kurulan bağın nasıl kırıldığı ayrı bir tepkime.

12. Yukarıdaki bileşik alkollü içeceklerde bulunur ve yakıt olarak da kullanılır. Bileşiğin adı sorulmaktadır. Buna göre bu bileşik hangisidir?

C₂H₅OH

• A) Metanol
• B) Aseton
• C) Formaldehit
• D) Etanol
• E) Asetik asit

Doğru cevap: D — İki karbonlu alkol etanoldür; C₂H₅OH bu bileşiğin formülüdür.

1. Formülü iki parçaya ayıralım: C₂H₅ kısmı iki karbonlu bir zinciri, –OH kısmı ise hidroksil grubunu gösteriyor. Öyleyse bileşik bir alkoldür.
2. Alkolleri karbon sayısına göre adlandırırız: tek karbonlu metanol, iki karbonlu etanol, üç karbonlu propanol.
3. Burada karbon sayısı iki olduğuna göre bileşik etanoldür. Alkollü içeceklerdeki alkol ve yakıt olarak kullanılan biyoetanol budur.
4. Denetleyelim: seçeneklerdeki aseton, formaldehit ve asetik asit ✓ — üçü de alkol değil; sırasıyla keton, aldehit ve karboksilik asit.

13. En küçük alkol olan bu bileşik sanayide çözücü olarak kullanılmaktadır. Bileşiğin insan sağlığı açısından özelliği aranmaktadır. Buna göre hangisi doğrudur?

CH₃OH

• A) İçilebilir, zararsızdır
• B) Besin değeri yüksektir
• C) Vitamin kaynağıdır
• D) Sudan daha yoğundur ama zararsızdır
• E) Zehirlidir; körlüğe ve ölüme yol açabilir

Doğru cevap: E — Metanol vücutta formaldehit ve formik aside dönüştüğü için zehirlidir; körlüğe ve ölüme yol açabilir.

1. Bileşiği tanıyalım: CH₃OH, en küçük alkol olan metanol. Etanolle aynı fonksiyonel grubu taşır ve ona çok benzer; tehlikesi de buradan gelir.
2. Vücuttaki dönüşümüne bakalım. Karaciğer alkolleri yükseltgeyerek işler; etanol zararsız ürünlere giderken metanol önce formaldehite, sonra formik aside dönüşür.
3. Bu iki ürün doku için son derece zararlıdır. Formik asit özellikle görme sinirine zarar verir; küçük miktarlarda bile körlüğe, biraz fazlasında ölüme yol açar. Metanol içilemez, yalnız sanayide çözücü ve yakıt olarak kullanılır.
4. Denetleyelim: zararı metanolün kendisinden değil ürünlerinden geliyor ✓ — bu yüzden belirtiler saatler sonra ortaya çıkıyor.

14. Sirkenin ekşi tadını veren bileşik yukarıda verilmiştir. Bileşiğin sınıfı merak edilmektedir. Buna göre sirkedeki bu madde hangi sınıfa girer?

CH₃COOH

• A) Karboksilik asit
• B) Alkol
• C) Eter
• D) Keton
• E) Ester

Doğru cevap: A — CH₃COOH formülünün sonundaki –COOH karboksil grubudur; bileşik karboksilik asittir.

1. Formülü sağdan okuyalım: CH₃COOH. Son dört atom –COOH, yani karboksil grubunu oluşturuyor.
2. Bu grubu taşıyan bileşikler karboksilik asitler sınıfındadır. Suda çözündüğünde gruptaki hidrojen H⁺ olarak ayrılır ve çözelti asidik olur.
3. Bileşik asetik asittir; sirkenin ekşi tadını veren maddedir. Ekşilik, ayrılan H⁺ iyonlarının doğrudan sonucudur.
4. Denetleyelim: formülde –OH da görünüyor ✓ — ama yanında karbonil olduğu için bileşik alkol değil asit sınıfında.

15. Muz, çilek ve elma aromalarında kullanılan bileşikler bir bileşik sınıfına aittir. Bu sınıf aranmaktadır. Buna göre aromalar hangi sınıftandır?

Meyve kokulu bileşikler

• A) Alkol
• B) Ester
• C) Alkan
• D) Amin
• E) Keton

Doğru cevap: B — Kısa zincirli esterler karakteristik meyve kokuları taşır; aromalar bu sınıftandır.

1. Aromaların nasıl elde edildiğine bakalım: bir karboksilik asit ile bir alkolün esterleşmesinden. Bu tepkimenin ürünü esterdir.
2. Ester molekülleri hidrojen bağı kuramadığı için kolay uçar; koku alma duyusuna ulaşabilmelerinin nedeni budur. Uzun zincirli esterler ise uçucu değildir, onlar yağları oluşturur.
3. Kısa zincirli esterlerin her biri kendine özgü bir koku taşır: biri muz, biri çilek, biri elma. Doğal meyve aroması da yapay aroma da bu sınıftandır.
4. Denetleyelim: aynı sınıf hem koku hem yağ veriyor ✓ — ayrımı zincir uzunluğu yapıyor.

16. Biyoloji laboratuvarlarında örnek saklamak için kullanılan çözelti bu bileşiği içermektedir. Bileşiğin sınıfı incelenmektedir. Buna göre bileşiğin sınıfı hangisidir?

HCHO

• A) Alkol
• B) Eter
• C) Ester
• D) Aldehit
• E) Karboksilik asit

Doğru cevap: D — HCHO’da karbonil grubu zincirin ucundadır; bileşik en basit aldehit olan formaldehittir.

1. Formülü açalım: HCHO, yani tek karbonlu bir yapı. Karbon bir oksijene çift bağla, ayrıca iki hidrojene bağlı.
2. Karbon-oksijen çift bağı karbonil grubudur. Grubun konumuna bakalım: karbon zincirinin ucunda ve yanında hidrojen taşıyor.
3. Karbonil grubu uçta ve yanında hidrojen varsa bileşik aldehittir. Bu bileşik formaldehittir; sulu çözeltisi (formol) proteinleri sabitlediği için biyoloji örneklerini saklamakta kullanılır.
4. Denetleyelim: keton olsaydı grubun iki yanında karbon bulunurdu ✓ — tek karbonlu bir bileşikte bu olanaksız.

17. Tabloda fonksiyonel gruplarla bileşik sınıfları eşleştirilmiştir. Soru işaretiyle gösterilen sınıf istenmektedir. Buna göre bu sınıf hangisidir?

• A) Alkol
• B) Aldehit
• C) Keton
• D) Eter
• E) Ester

Doğru cevap: E — Karbonil ile oksijen köprüsünü birlikte taşıyan –COO– grubu esterleri belirler.

1. Tablonun kurgusu şu: solda fonksiyonel grup, sağda bileşik sınıfı. Dolu satırlar: –OH → alkol, –COOH → karboksilik asit.
2. Aranan grubu karboksil grubuyla karşılaştıralım: –COOH’ta oksijene bir hidrojen bağlıydı. –COO–’da ise o hidrojenin yerini ikinci bir karbon zinciri almış.
3. Bu tam olarak esterleşmede olan şeydir: alkolün karbon zinciri, asidin hidroksil hidrojeninin yerine geçer. Öyleyse –COO– grubu esterleri gösterir.
4. Denetleyelim: eterde de oksijen köprüsü var ✓ — ama orada karbonil yok; ikisini ayıran şey C=O bağının bulunması.

18. Sabun üretiminde katı ya da sıvı yağ kuvvetli bir bazla kaynatılmaktadır. Bu tepkimenin adı aranmaktadır. Buna göre tepkimenin adı nedir?

Yağ + kuvvetli baz → sabun + gliserin

• A) Sabunlaşma
• B) Esterleşme
• C) Yanma
• D) Nötrleşme
• E) Polimerleşme

Doğru cevap: A — Yağdaki ester bağının kuvvetli bazla kırılmasına sabunlaşma denir.

1. Yağın ne olduğunu belirleyelim: yağlar, gliserin ile uzun zincirli karboksilik asitlerin oluşturduğu esterlerdir. Yapılarında ester bağı bulunur.
2. Kuvvetli baz bu bağı kırar: zincir gliserinden ayrılır ve asit kısmı bazın tuzu hâline gelir. Elde edilen bu tuz sabundur; gliserin ise yan ürün olarak ayrılır.
3. Öyleyse tepkime esterleşmenin tersidir. Esterleşmede ester bağı kurulur, burada kırılır. Bazla yürütülen bu ester parçalanmasına sabunlaşma denir.
4. Denetleyelim: sabun molekülünün bir ucu polar bir ucu apolar ✓ — kiri çözebilmesinin nedeni bu ikili yapı.

19. İki bileşiğin molekül formülü aynı, yapı formülü farklıdır. Bu bileşiklere verilen ad sorulmaktadır. Buna göre bu bileşiklere ne denir?

Aynı formül, farklı yapı

• A) Allotrop
• B) İzomer
• C) İzotop
• D) Alaşım
• E) Polimer

Doğru cevap: B — Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere izomer denir.

1. Tanımdaki iki ölçütü ayıralım: aynı formül, farklı yapı. Şimdi benzer görünen terimleri birbirinden ayıralım, çünkü çeldiriciler oradan geliyor.
2. İzotop atomlarla ilgilidir: aynı elementin nötron sayısı farklı atomları. Allotrop yine tek bir elementin farklı yapıdaki hâlleridir (elmas ve grafit gibi). Alaşım bir karışım, polimer ise küçük birimlerin uzun zincir oluşturmasıdır.
3. Hiçbiri "aynı formül, farklı yapıdaki BİLEŞİK" tanımını karşılamıyor. Bu tanımın karşılığı izomerdir.
4. Denetleyelim: izotop atomu, izomer bileşiği ilgilendiriyor ✓ — iki terim ölçek olarak da ayrılıyor.

20. Dört karbonlu doymuş bir hidrokarbonun formülü yukarıdadır. Bu formüle uyan yapı isomerlerinin sayısı aranmaktadır. Buna göre kaç yapı izomeri vardır?

C₄H₁₀

• A) 1
• B) 4
• C) 2
• D) 3
• E) 5

Doğru cevap: C — C₄H₁₀ için düz zincirli bütan ve dallanmış izobütan olmak üzere iki yapı izomeri vardır.

1. Dört karbonu kaç farklı biçimde dizebileceğimizi sayalım. Birinci olasılık hepsini tek sıraya dizmek: düz zincirli bütan.
2. İkinci olasılık zinciri kısaltıp dallandırmak: üç karbonluk bir ana zincir kurup dördüncü karbonu ortadaki karbona bağlamak. Bu, izobütandır.
3. Başka bir düzen var mı diye bakalım. Dördüncü karbonu uç karbonlardan birine bağlarsak zincir yeniden dört karbonlu düz zincir olur, yani birinci yapıya döneriz. Öyleyse yalnız iki farklı yapı vardır.
4. Denetleyelim: iki bileşiğin kaynama noktası farklı ✓ — bütan −0,5 °C’de, izobütan −12 °C’de kaynıyor; ayrı maddeler.